La chiesa di San Leonardo è inserita nella Contrada dell’Antica, nucleo fondamentale del borgo medievale caratterizzato dalla presenza di una fontana e, dai primi anni del XII secolo, di una domus dei cavalieri teutonici intitolata a Santa Maria. La chiesa è costituita da un nucleo medievale realizzato in grotta e completato da un avancorpo murario al di sopra del quale, nella prima metà del Settecento, fu realizzata una piccola cappella in muratura. La struttura rupestre conserva un affresco di San Nicola posto a guisa di pietra tombale con la scritta esegetica S[ANCTUS] NICOLAUS (foto 1), un altare settecentesco (foto 2) recante la scritta in rilievo M. M. D. (Maria Mater Domini) e, sulla destra, una coeva pittura raffigurante la Buona Morte (foto 3). La chiesa, già intitolata Santa Maria Materdomini, è fortemente legata alla religiosità popolare poichè in passato si celebrava un’importante festa ogni prima domenica di Novembre, in occasione della quale si degustavano le castagne ed il vino nuovo.